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香豆素卟啉能量传递体系的构建及其荧光传感应用

2021-05-23 09:37编辑: www.51jrft.com51今日论文网
荧光传感技术凭借其高灵敏度、可实现远程监测和实时性等优点而受到广泛的关注。随着主客体化学的深入发展,许多性能良好的离子响应型荧光探针相继被报道,所用的传感机理主要包括分子内电荷转移(ICT)、光诱导电子转移(PET)、荧光共振能量转移(FRET)等。对于设计合成新型的荧光探针,选择合适的荧光团至关重要。一方面,香豆素及其衍生物具有优良的光化学和光物理性质,如良好的光稳定性、高荧光量子产率和较大的Stokes位移等。另一方面,卟啉化合物性质稳定、荧光发射波长位于近红外光区。考虑到香豆素的荧光发射波长范围处于400-550 nm,而这恰恰是卟啉吸收光谱的出峰位置,因此卟啉类化合物可以作为香豆素的能量受体,构建FRET传感体系,得到相应的比率型荧光探针分子。本实验旨在构建香豆素-卟啉FRET体系,并开发基于卟啉和香豆素荧光传感体系的检测分析方法。
目录
摘要1
关键词1
Abstract1
Key words1
引言1
1实验部分3
1.1实验仪器与试剂3
1.1.1 实验仪器3
1.1.2 化学试剂3
1.2 实验步骤3
1.2.1 二吡咯甲烷BA1的制备3
1.2.2 二吡咯对苯甲酸甲酯BA2的制备3
1.2.3 卟啉BA41, BA42, BA43的制备3
1.2.4卟啉BA6的制备4
1.2.5香豆素卟啉体系BA101, BA102, BA103, BA104的制备4
2结果与讨论5
2.1表征图谱5
2.1.1二吡咯甲烷BA15
2.1.2二吡咯对苯甲酸甲酯BA26
2.1.3卟啉BA416
2.1.4卟啉BA428
2.1.5卟啉BA439
2.1.6卟啉BA610
2.1.7香豆素卟啉BA10112
2.1.8香豆素卟啉BA10213
2.1.9香豆素卟啉BA10314
2.1.10香豆素卟啉BA10415
3结论 16
致谢17
参考 *51今日免费论文网|www.51jrft.com +Q: ¥351916072
文献17
香豆素卟啉能量传递体系的构建及其荧光传感应用
引言
引言
荧光探针灵敏度高,选择性好,使用方便,成本低廉,不需要预处理,不会受外界电磁场影响,远距离发光,因此在分子生物学、生物化学、医学等领域中有着较为广泛的运用。荧光探针技术的不断发展和完善,给目前较为热门的基因组学、蛋白质组学、生物芯片以及等药物作用机制等领域带来了新的发展契机,并提供了非常有价值的方法和信息。
荧光分子探针是由荧光团、识别基团和连接基团共同组合而成,其中荧光团与识别基团之间以共价键相连。荧光分子探针的信号通常是以荧光强度、荧光寿命或者荧光波长的变化来表示。其主要识别传感机理包括分子内电荷转移[1](ICT)、光诱导电子转移[2](PET)、荧光共振能量转移[3](FRET)、聚集诱导发光[4](AIE)、螯合荧光增强[5](CHEF)、激发态分子内质子转移[6](ESIPT)等。基于荧光探针的检测方法具有方便快捷、灵敏度高、选择性好等优点,因此被用于各种阴阳离子、有机小分子、生物大分子、酶等众多物质的检测。对于设计合成新型的荧光探针,合适荧光团的选择至关重要。
香豆素及其衍生物通常具有一定的香气,因此常被作为增香剂运用于化妆品、饮料、食品、橡胶制品和塑料制品中。除此之外,香豆素及其衍生物在制药行业中常被用作中间体和药物。由于香豆素及其衍生物具有优良的光化学和光物理性质,如良好的光稳定性、高荧光量子产率和较大的Stokes位移等,被广泛应用于能源、环境和生物新材料的开发。在近几年香豆素荧光探针得到了十分迅速地发展,涉及的领域也遍布到了生物分析、环境保护及食品安全等。香豆素类化合物及其衍生物的合成较为简便,其常规合成方法主要有:Perkin法、Pechmann法[7]、VilsmeierHaack反应法[8]、Wittig反应[9]等。因此,在众多可用于设计合成荧光探针的荧光团中,香豆素及其衍生物由于易于合成修饰并且光物理性能优秀受到了众多科学家的关注。香豆素类荧光探针已被广泛用于半胱氨酸、高半胱氧酸和谷胱甘肽等硫醇类化合物及各种酶等[1011]的检测。
另一方面,卟啉化合物性质稳定、荧光发射波长位于近红外光区。卟啉化合物的吸收光谱与香豆素类化合物的荧光发射光谱有很好的重叠。因此,卟啉类化合物可以作为香豆素的能量受体,构建FRET传感体系,得到相应的比率型荧光探针分子。卟啉是卟吩外环带有取代基的同系物和衍生物的总称。卟吩是由四个吡咯环和四个次甲基桥联的大π共轭体系,其中心氮原子能与金属原子配位生成金属卟啉化合物。卟啉及其金属络合物种类繁多,分子具有刚性结构。如果在卟啉环上改变取代基、调节四个氮原子的给电子能力、引入不同的中心金属离子或者改变不同亲核性的轴向配体,就会使卟啉和金属卟啉具有不同的性质和功能。卟啉化合物在自然界广泛存在,如叶绿素、血红素等[12],其特殊的刚性π电子离域结构使得卟啉化合物在医学、生物化学、草料化学等多方面具有良好的应用前景。YS Chung等人报道了基于金(iii)卟啉PEG结构的化学胶束,可以作为药物的载体用于药物的可控释放[13]。通过酸性条件下酯键的水解,药物可以从金(iii)卟啉PEG胶束释放出来,且不产生任何有毒的副产物。此外,该胶束对癌细胞表现出一定的靶向性。荧光显微成像和流式细胞术分析表明,相对于正常结肠(NCM460)细胞而言,该胶束更容易被结肠癌 (HCT116) 吞噬。卟啉及其化合物的化学性质稳定、荧光发射波长位于近红外光区,而其吸收光谱与香豆素的荧光发射光谱有很好的重叠,可以作为香豆素的能量受体,构建FRET传感体系。
目前,对于香豆素卟啉化合物的研究主要有能量转移[1415]、发光材料[16]以及荧光探针[17]等方向。本研究的主要内容包括探索如何构建高效的卟啉香豆素荧光传感体系,以及开发基于卟啉香豆素荧光传感体系的检测与分析方法。
1 实验部分
1.1 实验仪器与试剂
1.1.1 实验仪器

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